1988年7月15日，艾玛（ 安妮·海瑟薇 饰）和德斯特（ 吉姆·斯特吉斯 饰）在毕业晚会上一见钟情，一夜缠绵之后，他们即将踏上新的人生旅途。临行之际，他们约定成为好朋友，并在之后每年的7月15日那天见面。工人家庭出身的艾玛梦想着能让世界变得更美好，而有钱的花花公子德斯特则希望游戏人间。20年中，曾经朝气蓬勃、怀揣理想的他们也不得不向残酷的现实低头。艾玛的工作际遇和感情生活都不理想，德斯特成了一个小众的电视名人，终日沉溺在酒精、毒品中，婚姻也岌岌可危。当他们的人生道路不断交汇时，他们的关系也随之改变，友情和争吵，希望和失落，泪水和欢笑。在这段人生的旅途中，两人蓦然回首，终于发现一直寻寻觅觅，最好的其实早在身边 。