曾在百亩森林中与一群生机勃勃、惹人怜爱的小动物们嬉闹玩耍的小男孩罗宾 （ 伊万·麦格雷戈 饰）已经长大成人。如今他在温斯洛旅行箱公司工作，与想象中的童年伙伴们——填充玩具维尼熊、小驴屹耳、跳跳虎等等失去了联系， 成日都在想办法挤出足够的时间来陪伴妻子伊芙琳 （ 海莉·阿特维尔 饰）和年幼的女儿玛德琳 （勃朗特·卡迈克尔饰）。直到有一天，萌呆的儿时玩伴维尼熊意外来到现实生活求助克里斯托弗·罗宾。数十年来天真烂漫如旧的维尼熊显然让已经长大成人的克里斯托弗·罗宾不知所措，但两人再次踏上冒险旅程，找回落了好几十年的友谊，这一过程中克里斯托弗·罗宾也领悟到什么才是人生最重要的事物 。