妮娜·西蒙，1954年，西蒙21岁时，她正式以艺名“妮娜西蒙”在大西洋城夜总会登台演唱爵士与蓝调歌曲。“妮娜”（Nina）是她男友称她的西班牙语小名（在西班牙语中，Nina代表了“女孩”）；“西蒙”则是取自于法国知名女演员西蒙娜·西戈诺雷特（Simone Signoret）的名字。 1959年，西蒙以《我爱你，波吉》（I Loves You Porgy）一曲中的哀伤动人唱腔，获得了爵士乐界的注目。《我爱你，波吉》是歌剧家乔治·盖希文在歌剧《波吉与贝丝》中的著名歌曲。西蒙并因此曲而成为美国唱片销售排行前40位著名的爵士歌手。随后西蒙又唱出了《我的孩子只想我》（My Baby Just Cares for Me）的著名单曲。此曲在1980年代在英国是广为人知的香奈儿五号香水广告曲。 1960年代，西蒙积极参与种族平权运动，演唱了许多有关叙述非裔美国人在种族不平权下生活的歌曲。如： ☆知名的《要年轻、有天赋和肤色黑》（To Be Young, Gifted and Black；此曲被美国灵魂歌后艾瑞莎·弗兰克林在1980年代广为传唱） ☆《剥削的忧伤》（Blacklash Blue） ☆《天杀的密西西比》（Mississippi Goddam；这首歌是针对当时一连串针对非裔美人的谋杀案件所写的，包括有民权领袖麦格·艾佛斯Medgar Evers被暗杀，伯明罕教会炸弹案与阿拉巴马州四位黑人小孩被谋杀的案件） ☆《希望我知道自由的滋味》（I Wish I Knew How it Would Feel to be Free） ☆《海盗珍妮》（Pirate Jenny；由柯特·怀尔作曲） 1961年，西蒙发行了一张民歌风格的唱片《日升之屋》（House of the Rising sun），这张唱片后来被摇滚歌手鲍伯·狄伦 Bob Dylan又翻唱之后，变成动物保护行动的主题曲。此外亦有知名歌曲如《我对你下了些魔法》（I Put a Spell on You；原唱是Screamin' Jay Hawkins），《曙光乍现》（Here Comes the Sun；后来披头四在1969年翻唱）；《四位女人》（Four Women）、《我将释放》（I shall be released）与《我活著》（Aint got no (I got life)）。 在西蒙走红的这段时期，她以艺术家般的演出令人印象深刻，没有豪华的爵士大乐队，而只有民歌般简单的演奏团体。在演唱时，西蒙能够很快的从福音美声唱腔转为爵士蓝调的忧郁唱腔，并在许多爵士歌曲中加入了欧洲古典乐与赋格的唱法，如知名的《我们都知道》（For All We Know）。 1968年电影《天罗地网》中，选入了西蒙的歌《罪人》（Sinner Man），使得她的知名度广为扩散。（此电影在1999年由皮尔斯·布洛斯南重演） 1971年，西蒙离开美国，原因有很多，包括了与经纪人、唱片商的不合，也包括了税务不清与种族活动的各种争议。西蒙在1978年回到美国，随后因逃税而被逮捕了一阵子（她曾在越战时拒绝缴税了几年），她曾住在一些不同的国家，如加勒比、非洲、欧洲，以60岁的高龄仍在伦敦的罗尼史考特爵士俱乐部中演唱。