格雷格 （ 吉姆·帕森斯 饰）和艾利克丝 （ 克莱尔·丹妮斯 饰）是这一在纽约生活的夫妇，他们有个4岁的儿子杰克 （ 利奥·詹姆斯·戴维斯 饰）。比起那些典型的小男孩的玩具，杰克更喜欢和灰姑娘的小雕塑玩，以及穿光鲜亮丽的裙子。当到了杰克该上学的年纪，他的父母开始经历非常复杂的申请环节——包括写各种文章以及申请资金援助——这些都是大城市的贵族学校所要求的。与此同时，格雷格和艾利克丝还在权衡他们的朋友朱迪 （ 奥克塔维亚·斯宾瑟 饰）的建议，讨论在申请学校时是否应该强调杰克的“特殊倾向”。他们不知道这样做是会让孩子受到关爱，还是会遭受他不想要的过度关注甚至欺凌。夫妻俩产生了意见分歧，但是，他们在这个情感和道德的雷区中找到了共同点：他们都强烈地想要为杰克做正确的事 。