洛格斯波林监狱里，亨瑞·布鲁尔是个谁也不敢惹的家伙。因为这一点，同监的黑人老大阿姆·阿弗森出两万美元给亨瑞办了假释出狱，任务是给搅黄了自己生意的斯托尔特戴一顶“绿帽子”，让斯托尔特也尝一尝痛苦的滋味。从监狱里出来，在州假释局办理假释手续时，亨瑞认识了珍妮。作为假释代理人，珍妮负责亨瑞假释后的教导联系工作。 毕竟在监狱里呆了八年，一些现代文明人的良好习惯在亨瑞的身上已经荡然无存，这让亨瑞在试图接近斯托尔特的未婚妻克莱尔小姐的过程中遇到了困难。为了能文明绅士一些，亨瑞找珍妮帮忙。作为亨瑞的假释代理人，珍妮对亨瑞负有教导帮助的责任。可谁知，在接受珍妮帮助的日子里，亨瑞慢慢地爱上了珍妮。尽管有法律上的要求，珍妮尽可能地保持着和亨瑞的距离，但当有一天从歌剧院回来后，珍妮再也没能抵挡亨瑞近乎狂热的爱情攻势。 在和珍妮相爱的日子里，亨瑞并没有忘记此番出狱的任务。一个偶然的机会，亨瑞在酒吧里认识了斯托尔特和他的未婚妻克莱尔。身上透着一股独特野性气质的亨瑞，很快就获得克莱尔的好感，而斯托尔特忙着生意上的应酬则给亨瑞接近克莱尔提供了便利。不久，在阿姆·阿弗森传出话来时，亨瑞就完成了假释后的第一个任务：搞定了克莱尔，给斯托尔特戴了顶“绿帽子”。 亨瑞的行踪引起珍妮注意的同时，两个人的关系也被假释局的同事威尔逊告到了局长拉塞尔那里。为了保护珍妮，亨瑞在珍妮面前摆出绝情的样子。而就在这时，亨瑞发现了斯托尔特涉嫌走私毒品和贩卖军火的秘密仓库。 和珍妮大吵一场后，亨瑞决定独自干掉斯托尔特。让亨瑞没有想到的是，珍妮也跟踪而来。考虑到珍妮的安全，亨瑞带着珍妮冲出了斯托尔特的秘密仓库，但在珍妮另一个假释代理人瑞奇家里商量对策时，却被寻踪而来的斯托尔特包围起来。危急时刻，亨瑞和珍妮在瑞奇的帮助下，赶在警察到来之前，联手全歼了斯托尔特团伙。 至此，珍妮才读懂了亨瑞对自己的爱情。为了不让亨瑞再次入狱，珍妮在赶来的警察面前隐瞒了亨瑞的去向。五个月后，怀念和珍妮相爱的那段日子的亨瑞从南方回来自首。在珍妮的帮助下，亨瑞仅仅获得了一年的监禁。在去监狱服刑之前，亨瑞和珍妮相拥在一起，享受着彼此相爱的幸福。