亚卡拉监狱坐落于美国旧金山海湾，1934年起成为联邦高防卫密度监狱 （现已改建为旅游景点）。曾经关押过著名黑帮头子阿尔卡彭。四面环水的监狱密不透风，号称世上最难逃脱的监狱。弗兰克 （ 克林特·伊斯特伍德 饰）因为抢劫银行及盗窃的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯 （弗兰克·罗茨 饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家 （ 罗伯茨·布洛瑟姆 饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格里士 （保罗·本杰明饰），而他的老熟人，越狱惯犯安格林兄弟也被转移到亚卡拉监狱。随着典狱长残暴的本性逐渐表露，囚犯们也渐渐心生怨怼，在一系列过激事件发生后，弗兰克决定带领大家越狱 。