在失去奖学金后，铤而走险的大学生达伦为了支付学费，必须卖出50粒迷幻药。不过在这之前他的得先对付一个支配欲很强的女孩，完成一片有关“但丁的神曲（Dante's Inferno）”的重要的稿子，让父母相信他不是同性恋和避开三个错认为他是某人的恶棍——而所有这些努力就是为了让一位心仪很久的女孩动容。