一九八九年，江湖上本来是藉藉无名的青年阿东、螳螂、阿保和勇仔、凭著在慈云山村斩死当时头号人物狂人辉而名震江湖，成为江湖上的一个传奇，更是不少少年古惑仔的偶像。其后，江湖大佬公子正式收四人为手下，成为社团之刀手。一直希望拘捕四刀手的王Sir，因为勇仔的死而找到线索，他沿著线索找到了公子，但无证据拘捕阿东等人，于是王Sir决定跟公子作个交易，就是他只要安排阿东再一次行动，然后拘捕他，这样公子则可免受检控。而螳螂则搭上了蛇皮头马夏飞之情妇Pauline被夏飞发现，于是毒打Pauline，螳螂为救Pauline亦受重伤，可是夏飞将兄弟污辱Pauline的片段摄成VCD，令Pauline大受打激，最后自杀而死。