家财万贯的对冲基金经理詹姆斯（威尔·法瑞尔 Will Ferrell 饰）因欺诈行为被判刑，法官格外通融，给他30天时间去处理工作相关事宜。身家百万的他为了能应对即将面临的可怕监狱生活，雇了平时给他洗车的男子（凯文·哈特 Kevin Hart 饰），在最后自由的30天里对他进行强化训练。