蚊子 （ 赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺并转入当地一所三流高职。在他进入学校的第一天，他为了抢回被人夺走的鸡腿，和那人展开了一场从校门口到河堤的追逐战。太子帮四人看到蚊子有如泥鳅般闪躲遁逃的身手，决定收他入帮。蚊子因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚 （ 阮经天 饰）、李志龙 （ 凤小岳 饰）、阿伯 （ 黄镫辉 饰）和白猴 （ 蔡昌宪 饰）四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta （ 马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。然而踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，和尚作为众人的守护神却总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼 （ 钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情而对Geta心怀不满，加之文谦 （ 王识贤 饰）的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。