小伙子J.C. Cullen绰号“傻瓜”，和寡居的母亲住在一座小城。白天，他在一家汽车零件商店上班，而真正属于他的生活在黄昏之后才开启。他总会前往一家汽车修理厂的密室参与赌博，这家赌场和修理厂均由Carl Hooker开办。此人不仅将J.C. Cullen引入赌局，还像父亲一样关怀他。J.C. Cullen虽嗜赌，但本质正派且单纯，他在赌桌上常胜，靠的不只是运气，更多是凭借智慧。Carl Hooker劝年轻的门徒抓住时机，前往大赌城，1957年，大赌城指的就是芝加哥。于是，J.C. Cullen收拾好行李，抛下寡母，登上了前往芝加哥的汽车。在高手云集的芝加哥，这里的人们过着不可思议的生活，他结识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，以及经营秘密赌场的她的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活与这些人的生活交织在一起时，他开始反思残忍冷酷的赌场生涯，并打算改变……