裘西是个生活严谨、长得又不太出色的25岁女子，她在《芝加哥太阳时报》中任职，是个颇受好评的文案编辑，但是她心中却一直无法抑制当记者的渴望，以及和一个所爱的人来一次真正的接吻。一天，因为报社要炒新闻，来刺激人气的缘故，所以《芝加哥太阳时报》老板就指派像高中生的裘西去混入高中校园中，做一个现在青少年言行的专题报导。就这样，裘西想当记者的愿望实现了。但是接踵而来的是裘西必须面对她以前曾经历的高中岁月，既丑又常被人捉弄，简直是一只极不讨好的丑小鸭。为了做好这个专题报导，裘西这个自觉个性古怪的女子，必须重新打扮自己，假扮成酷炫的新新人类，重回她的高中母校，混入校内最酷的小团体中，以期能做出一篇真实又精彩的报导。但是，尽管裘西用尽各种方法，却依然无法得到最酷的小团体的青睐，而使得自己所能报导出来的“现在青年言行”太过保守，所以引起了老板的不满而向裘西下达最后通牒，如果裘西再表现得如此的菜，那就可以卷铺盖走人。此时，裘西也和文学老师对上眼了 。