30出头的凯西在一次高中同学会上，遇到当年的情人汤姆，发现自己仍为其动心著迷。但碍于已有家室，决定要求密有艾米莉代替自己和汤姆约会，进而窥得一切汤姆与女人交往的细节，以满足自己对汤姆的幻想。艾米莉也有自己的小情人玩伴，百无禁忌的浪漫喜剧就此展开。