郭浩东（ 欧阳震华）为人圆滑，口才了得。一次当代课老师，认识了超龄女生庄惠红（ 邵美琪）。惠红好学不倦，不断发问，令浩东哑口无言。浩东以为红有心作对，遂处处针对她。后因浩东帮红照顾其顽皮的小姨甥，二人才冰释前嫌，更发展成情侣。惠红妹惠兰（ 钟丽淇）乃大学传理系高材生。兰透过电脑互联网结识了东弟浩南（ 鲁文杰），并和同学打赌可令南拜倒她裙下。浩南不虞有诈，与惠兰展开恋情，后揭发惠兰存心戏弄，盛怒下与她分手！时浩东与其上司陈家华（ 陈启泰）之私人助理兼 秘密情人邓凤喜（陈芷菁）成为网上好友，却被家华误会二人有奸情，更设计陷害浩东。浩东愤而辞职，但家华仍不心息，诱使浩东损友诬蔑浩东，令浩东遭警方起诉。浩东无助，幸得凤喜不顾一切出庭指证家华，才获判无罪。浩东此时始惊觉喜对他的深情，究竟在惠红和凤喜之间，他会如何抉择？而兰又能否令南回心转意？