在二十世纪80年代末，出生在海港小镇的青年横道世之介 （ 高良健吾 饰）一脸懵懂地出现在东京街头。正如他那个有些奇怪的名字一样，世之介仿佛与现代化大都会有着天然的差距，不过这个天生乐观且迂直的大男孩很快融入到新生活之中。在喧闹的校园里，他最先与仓持 （ 池松壮亮 饰）、阿久津唯 （ 朝仓亚纪 饰）相识，又和藏有秘密的加藤雄介 （ 绫野刚 饰）短暂交往，与纯真无邪的富家千金与谢野祥子 （ 吉高由里子 饰）谱写了一段浪漫恋情，也似乎曾对有着丰富人生阅历的千春姐 （ 伊藤步 饰）心怀好感 。