上世纪三十年代的美国，经济大萧条之下，众人人心惶惶，不知何去何从，而这样动荡的时代之下，一些胆大妄为的人开始用他们的手段来与整个社会抗衡。一位名叫约翰·迪林格 （ 约翰尼·德普 饰）的男人出现在公众的视野当中，他赖以成名的事迹则是在光天化日之下抢劫银行，一时间成为经济大萧条时期风头最劲的犯罪分子，而约翰·迪林格本人则被美国政府列为全国通缉的一号公敌。对于新上任的FBI局长胡佛 （ 比利·克鲁德普 饰）来说，抓捕约翰·迪林格具有重大的意义，因此他将此案件列为了头等大案，并且成立了以茂文·普维斯 （ 克里斯蒂安·贝尔 饰）为主的专案组。约翰·迪林格深知一个人的力量还无法和一个政府对抗，于是他和另外几个臭名昭著的劫匪一起拉帮结党，其中有别名“娃娃脸”的尼尔森 （ 斯蒂芬·格拉汉姆 饰）、别名“漂亮男孩”的弗洛伊德 （ 查宁·塔图姆 饰），以及他的情人比莉·弗雷凯特 （ 玛丽昂·歌迪亚 饰）。一行人不但没有被政府的通缉而吓倒，反正更加变本加厉的抢劫银行，与警察在街头展开数场枪战，虽然茂文·普维斯几次都提前接到线报，安排好布控，但每次约翰·迪林格都能奇迹般的逃脱警察的追捕，而且最终他被抓捕归案，却依旧能在同伙的帮助下成功越狱。他为了躲避通缉，还给自己做了一个小小的整容手术，以致于可以瞒天过海，而自信满满的约翰·迪林格，在整容之后公开的居住在了芝加哥闹市中，甚至还搭上了一个刚离婚不久的漂亮少妇波利·汉米尔顿 （ 莉莉·索博斯基 饰），两人很快打得火热。不过约翰·迪林格的整容术似乎并未逃脱汉米尔顿的房东安娜·萨奇 （ 艾米莉·德瑞文 饰）的法眼，在这位中年女人看来，约翰·迪林格的真实身份对她有着极大的价值，因为这可以让偷渡到美国的她换取一个合法的居住身份。于是安娜向茂文·普维斯报告了这件事，而一直在为着追寻约翰·迪林格下落而头疼的茂文·普维斯突然得到这样的消息，自然欣喜若狂。他很快摸清了约翰·迪林格的行踪，准备将以约翰·迪林格为首的一行人一网打尽。而约翰·迪林格其实早就注意到了警察的动向，他也给警察准备了一件意想不到的礼物 。