1955年，美国纽约市的东布鲁克林区，中学生亨利从小厌恶学习，却渴望成为黑帮分子，神气活现地生活。他逃学为黑帮分子做喽啰，到处惹是生非。一次，他贩卖走私香烟被捕，却坚持不向警方透露同伙。他的做法得到黑帮教父保利.西塞诺的赏识，从此他正式地加入了黑帮并成为骨干。亨利和同伙吉米、托米组织抢劫、谋杀，经营各种非法生意。在托米的介绍下，亨利认识了出生中产阶级家庭的女孩凯伦，不久他们就恋爱结婚了。黑帮小头目比利得罪了性格暴躁的托米。托米就和吉米、亨利一起将比利秘密杀死，并毁尸灭迹。事后不久，亨利和吉米就因殴打欠债人而被捕入狱。凯伦带着孩子探监时告诉亨利，黑手党并没有像承诺的那样照顾他们。为了解决家人的生计，亨利在狱中做起了毒品交易。1980年，出狱后的亨利与老同伙托米、吉米一起策划了一次巨额抢劫行动。六百万美圆的赃款引来了黑帮内部的纠纷，警察也开始大范围的搜捕。众多参与者被捕，托米也因暗杀比利败露而被黑手党处决。走投无路的亨利只好去投奔教父保利，但却被他无情地拒绝。亨利无法摆脱警方追捕，只好自首。在法庭上，看破黑帮虚情假义的他揭发了保利以及吉米等人的下落。为了保护证人的安全，联邦调查局把亨利秘密送到了加拿大某地。亨利在更名改姓后开始了新的生活。