泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经历了多番波折后在一起，却因为罗宾害怕结婚而分手告终。因为这段感情的结束，泰德恢复了昔日的单身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男朋友凯伊，这让泰德大受打击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色漂亮女孩发展一夜情，他对于泰德恢复单身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？　　婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决定搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积蓄买下一套新房，却发现房子是歪的。虽然他们的生活偶尔有磕磕碰碰，但是小两口的日子总体过得十分美满幸福泰德(乔什-拉德诺饰演)和罗宾(柯比-斯莫德)分手以后，为了度过分手期，泰德整天在家里无精打采的做无聊的事情，罗宾的方法是到阿根廷去度假散心。巴尼(尼尔-帕特里克-哈里斯饰演)为泰德计划了无数 泡妞计划，但泰德总说自己还没有准备好。突然罗宾带着自己的阿根廷男友盖欧出现在大家面前。泰德十分生气，他认为罗宾赢了这次分手。为了反击，泰德在酒吧认识了一个纹身师，并和巴尼一起到她家裸裕，泰德还让她给他纹了一个蝴蝶。同时，罗宾带着自己的新男友到泰德的公寓。盖欧给大家按摩，弹琴唱歌。莉莉(艾丽森-汉尼根饰演)认为罗宾的新男友非常性感，起初对盖欧十分反感的马修( 杰森-斯格勒饰演)最后也对盖欧产生了爱意。泰德向罗本发脾气，认为她不该这么快交新男朋友，并且还带着自己的新男朋友到朋友前炫耀。罗宾向他道歉，并且告诉他，自己交男朋友的原因是为了度过痛苦的分手期，为了安慰泰德，她还告诉泰德他比盖欧“大”。泰德原谅了罗宾，高兴的跑到酒吧宣布自己赢了这次分手。盖欧在酒吧里很受年轻女人的欢迎，巴尼和泰德十分不爽。巴尼计划和泰德一起装成从法国来的游客，模仿盖欧在街上搭讪美女。但二人没想到他们泡上的两个美女居然是 新泽西人，她们根本摸不透纽约的地形害得大家全部被抢劫了。得知两个美女是新泽西人后泰德表现出了纽约人的骄傲，坚决不和她们一起回她们在新泽西的家。 罗本回到纽约以后开始了正常的工作。回到从前生活的她逐渐开始觉得盖欧有点古怪。盖欧还叫了自己在阿根廷的朋友一起到罗本家里住。他们晚上在客厅里看球赛，打鼓，罗本完全睡不着。生气的罗本拿着抢赶走了他们，并且和盖欧分手了。之后罗本意识到自己当初和盖欧交往只是为了摆脱分手的痛苦，尽情享受假期的放纵，但和盖欧交往时的她并不是平时的自己。 莉莉和 马修结婚后给对方写了死后的遗嘱，但前提是只能对方死后才能打开。马修认为自己写的东西只能交代自己留下的遗产，不能安抚失去他的莉莉，为此觉得自己不是好丈夫。于是马修重新写了死后信，写完以后他无意中打开了莉莉写的，发现莉莉居然写得比他以前那份还要简单。莉莉解释说自己不能接受马修离开他，所以写不出来，但她保证重写一份，前提是马修绝对不能在莉莉死前打开。22年后秃顶的马修打开了信封，没想到……