在经历了第五季末旅行者们的疯狂行动之后，所有的吸血鬼都无法踏入“神秘瀑布镇”的边界线。幸运的是埃琳娜 （妮娜·杜波夫饰）、斯特凡 （保罗·韦斯利饰）、泰勒 （ 迈克尔·特维诺 饰）、阿拉克里 （ 马修·戴维斯 饰）和恩佐 （ 迈克尔马拉基 饰）都成功的走出了“另一边” （the other side）复活；遗憾的是达蒙 （伊恩·萨默海尔德饰）和邦妮 （ 卡特琳娜·格兰厄姆 饰）却与“幸运之神”擦肩而过，随着“另一边”的崩塌，他们俩被卷入了1994年，重复循环同一天时间的日食日“时空监狱”中 。埃琳娜和泰勒回到了惠特莫尔大学读书，然而，看似平静的埃琳娜在失去挚爱后变得极具疯狂，她靠吸毒、嗜血来麻醉自己，引发达蒙存在的幻觉；而阿拉里克复活后成为了他们的教授；斯特凡选择离开这里去寻找拯救达蒙和邦妮以及解开旅行者咒语的方法；卡罗琳 （ 坎迪丝·阿科拉 饰）留在小镇边界与母亲福布斯警长 （ 玛格丽特·马科林苔 饰）一起共度时光，只是斯特凡的离开让她的感情逐渐变化；恩佐复活后千方百计的向斯特凡实行报复；马特 （ 扎卡里·乔治·罗里格 饰）在实习 （警察）阶段，他告诉埃琳娜，杰里米 （ 史蒂文·R·麦奎因 饰）在失去了邦妮之后一直过着浑浑噩噩的日子。但让他们惊奇的是被困的还有“另一个人”，双子巫师团的神秘巫师“凯” （ 克里斯·伍德 饰），他承诺能带达蒙和邦妮离开这里 。