第二季里，Ray依然徘徊在Tanya与Lenore之间，做着自己最“擅长”的生意。但同时内心善良的Ray又不断地流失客户，帮助她们克服眼下的困难，得到更正常的生活。这样的行为，同时惹恼了Tanya和Lenore。自己的生活状况不但没有得到改善，反而不得不考虑卖掉父母的老房子维持生计。在短暂的牛郎生涯中，Ray也不断地反思，自己是否真的适合这行。同时，Ray的前妻Jessica心里对Ray仍有很深的感情，Ray也发现，自己其实仍深爱着前妻......