三十年代，上海经济繁荣，黑社会组织发达，作为青帮掌门的常延山已是上海滩第一大亨，常先生的面子”也是上海最大的面子。 常延山四十大寿这一天，遍邀大江南北京戏名角赴沪唱堂会。北京最有名的反串花旦方芝秋告别未婚妻韩素英，也南下上海，刚到常花园，即认识了上海联华影业公司当红女星姚玉卿。姚玉卿哥哥当年为救常延山而死，念旧的常延山一直如兄长般照顾她的事业、生活。 姚玉卿对方芝秋一见倾心，在闺中密友林美凤的怂恿下勇敢地向方芝秋发出邀请，方芝秋应约去影片公司片场参观，两人心生情愫。常延山感觉了方与姚之间的暖味，心情郁郁，自己的原配发妻常太却因为年轻时与人偷情被自己长期软禁，连那时常太生下的饿儿子也被他认为非己出而送往英国。事业辉煌却掩不掉感情生活的暗淡。 姚玉卿借学戏为名与方芝秋往来密切，耳鬓厮磨，方芝秋虽有未婚妻却也难以制激情。终于，在一次对常延山的饿黑帮仇杀中姚玉卿被波及，方芝秋挺身而出，救出姚玉卿，两人当夜初尝禁果。 常延山将姚、方二人以及林美凤接到自己家中避难，却发现方、姚之间木已成舟，内心一直隐藏的对姚的感情终于无法克制，在激烈的争吵之后，方与姚终于离开常家，而对常延山一直情有独钟的林美凤却留了下来。 常延山与三合会的黑道纠纷无法和解之后，刺杀常延山的枪手却被向常延山报恩的司机所杀，常太郁难忍，跳楼自杀。而寂寞中的常延山终于和林美凤结婚。 方芝秋由于恩师病危离沪北上，姚玉卿亦预感不详。果然不久即传来方芝秋与韩素英完婚的消息，姚玉卿肝肠寸断。 抗战爆发，常延山不愿与日本人合作，离沪逃往重庆，而姚玉卿却只身北上看望方芝秋。在方家，她只见到了韩素英和充满温馨的小家庭，伤心之下，回到上海，却面临失业的危险。花花公子王海山拼命追求，并暗中投资为姚拍电影，无奈中的姚玉卿与王海山结婚。 不料王海山婚后不仅与日本人勾结，还吃喝嫖赌，对姚玉卿圈脚相加，绝望中的姚玉卿投黄埔江自杀未遂。在重庆的常延山闻讯，抛下妻子林美凤和新生儿，只身赶回上海，冒着被日本人逮捕的危险，将姚玉卿拼死救出苦海，而日本人已在这刻宣告投降。 姚玉卿刚刚体会到常延山的真情厚意之际，国民党军统却以扫荡黑社会为名逮捕了常延山，执行人竟是当年常太生下后又被送去英国的儿子常小月，他抱着为母复仇的动机准备对常下手了。 姚玉卿为常延山四处奔走，林美凤却决定携子赴国外定居，常小月终于开慈悲之怀，释放父亲却勒令他立即交出资产，限期离开上海。 此刻的常延山已是落泊之人，而姚玉卿却更深地感到这才是自己可以相依为命的男人，决定和他一起离沪。 方芝秋旧情萌动，再次南下寻找姚玉卿，在姚即将踏船梯时赶到了码头。 方姚再次重逢，相视无言，百感交集，一旁的常延山默默地独自走入船舱。 江中雾起，汽笛长鸣，船悠悠地离开了空荡荡的码头，常延山孤立甲板，痛感人生无常，突然一个温柔的声音在身后传来：“上海已经在我们身后了，你不想在回头看看吗？”