张扬、陈醉、龙东强是三个即将迈入“大叔”行列的都市熟男。张扬外号“小绵羊”，老婆朱莉安就是他的最高司令；陈醉被封“神射手”，丘比特之箭百发百中，是一部能喘气儿的“精装追女仔”经典教程；龙东强坐拥千万身家，被戏谑为“东城大亨”，三人是自高中时便结下坚固友谊的死党。为了庆祝张扬和朱莉安波澜不惊地度过了七年的婚姻生活，陈醉帮张扬偷偷策划了一场别开生面的“铜婚庆典”，而龙东强也找到小演员赵晓萌，准备在庆典上来一出“小三怒斥薄情郎”的戏码，作为对张扬夫妇感情的考验。这一天，朱莉安被连哄带骗地带到了典礼现场，惊喜一重高过一重，然而正当典礼进行到高潮的时候，张扬却瞥见了台下突然现身的初恋女友九月。她的出现让张扬方寸大乱，会场乌龙频出，笑料不断；而龙东强的“战略部署”也被打乱，赵晓萌一出声情并茂的“小三怒斥薄情郎”弄假成真，一场本应该皆大欢喜的聚会在混乱中草草收场。九月留下一封信就离开了，但张扬的麻烦才刚刚开始。九月开始不断约张扬见面，面对九年前分手去了美国，现在却突然“空降”在自己眼前的初恋情人，张扬淡定不了；看到九月八岁的孩子布鲁斯，张扬更加淡定不了。九月暗示布鲁斯是他的孩子，希望他帮布鲁斯找回丢失的父爱，张扬被迫在九月与朱莉安之间“打游击”，而九月每一次有意无意与朱莉安的“巧遇”，都让张扬感觉自己在刀尖上“跳舞”。朱莉安是个既有着职场女性的干练与气魄，又有着小女人的温柔与计较的“狮子女”，她发现了丈夫的蛛丝马迹，随着一次次的试探与印证，她对丈夫的猜疑不断加深，夫妻间的不信任逐渐演变成一场“谍战”，这时新来的小助理杜文熙又对她投来热辣辣的眼神。一边是初恋女友费尽心思求复合，一边是小助理明里暗里的追求，这段婚姻不痒也变得挠心了起来。而正在张扬四面楚歌之时，张扬楼上的神秘女邻居又给他带来了新的麻烦。张扬帮云南修水管，可手艺不精把水龙头变成了“大喷头”，二人浑身湿透，孤男寡女共处斗室，气氛相当尴尬，张扬慌乱逃回家，偏偏钥匙被锁在了家里进不了家门，无奈折回云南家意图顺水管爬回去，孰料被悬架在半空动弹不得，各路热心网友纷纷拍照留念并积极臆测“剧情”，于是“湿身男私会小情人被抓 逃窜未遂命悬一管”的消息迅速成为微博头条，张扬以“钢管男”的身份火速在网络走红。这一“红”反而被上司陶涛相中了，对他一再提拔，张扬的事业平步青云。被喜悦冲昏头脑的他并未发觉这顿“免费的午餐”背后，隐藏着一个精心策划的圈套。风流潇洒的陈醉虽有女友，却仍然乐此不疲地周旋于各类美丽的异性之中，直到遇上了张扬的女邻居云南，一向自诩“三不男”的情场浪子一秒钟变身痴情种，自此世界百花失色，“神射手”果断收弓藏弩。一个是“百花丛中过，片叶不沾身” 的单身贵族，一个是“红尘闲庭步，罗袜不生尘”的神秘女人，两个情场骨灰级玩家一对眼，就此天雷动地火，开始了一场高智商与高情商的博弈。而看似风光的“大亨”龙东强，实则深陷“利益婚姻”的泥沼。依靠妻子蒋丽丽娘家强大的经济背景，他拥有了成功的事业，却也丢了起码的自尊。婚后蒋丽丽依旧同前男友暧昧不清，并且毫不掩饰对他“吃软饭”的鄙夷，两人见面便要唇枪舌剑，大战几百回合。