木讷老实的宅男宋晓军不会关心周围的人，追求完美浪漫爱情的白领剩女穆染受不了没有一点情趣的宋晓军。就在两人感情危机重重的时候，宋晓军因为和朋友打了一个赌而错过了自己和穆染的周年纪念日，更试图用“求婚”来挽回两个人的关系，一错再错使得两个人的爱情似乎走到了尽头。 而就在这个时刻，宋晓军的时髦爷爷和穆染的海龟外婆宣布想谈恋爱，希望两个小辈合作撮合两位老人。于是，这本已分手的一对冤家迫不得已重新聚在了一起。一次次聚头商议怎样实施红娘计划，一次次陪爷爷外婆约会，甚至一次次为爷爷外婆“实验约会可能存在的风险”……哭笑不得的故事一次次的发生在这对尴尬的年轻人身上，可另一方面，这一次次的接触，也让这两个年轻人从另一个角度重新开始了解对方。两个人的关系从敌意到重获了解，到爱情重新萌芽生长…… 就在两个人即将重新走到一起的时候，他们却发现了一个天大的秘密……