「青春」と「エッチ」をテーマに個性派映画作家が手掛けるシリーズの「Date...」編。売れない役者の茂は、自身を主役に映画を撮ることを決意。アメリカ映画『デート・ウィズ・ドリュー』をモチーフに、憧れの着エロアイドル・奥田杏奈に接近するが…。