大学生佑熙 （ 宥胜 饰），是个有点小忧郁，没有太大人生目标的现代男孩；在有点古怪的历史系猪教授 （ 猪哥亮 饰）的引导下，两人藉阴错阳差地回到了1920年代日据时期台湾最繁华的第一大城：大稻埕。他们意外地，卷入了“日本皇太子莅台”、“蒋渭水抗争”等等历史上至关重要的大事件。也分别跟在熙来攘往的大稻埕，独力开了个裁缝店、性格强悍的奇女子阿纯，以及风华绝代、色艺双全的首席艺旦阿蕊 （ 简嫚书 饰），展开了一段凄美缠绵的百年之恋。