该片讲述的是1991年记者方颖宁（ 郭可盈饰）赴澳门访问黑帮首脑尹志巨（ 任达华饰，人物原型 崩牙驹），听他道出往事。原来巨自幼便加入黑社会，很快成为小头目。香港捞家渔栏灿利用巨与另一势力炳爷相斗，巨与炳的嫌隙也由此开始。连场恶斗后，巨势力渐硬，将炳赶出了澳门，但巨之妻子为了追求宁静生活而离开，与巨一同打天下的好兄弟阿廖（ 方中信饰）又患上了绝症。已是黑道巨头的巨才发现自己失去的远远比得到的多。