Golf Club经理潘致文（ 刘青云饰）与老婆张美瑛( 蒋怡饰)结婚将近七年，生活慢慢的只被工作和吃饭填满。虽然他渴望着过过“放荡的新生活”，但是天性胆小，只敢说不敢做，基本上是一个善良的小男人。恰好在假期的时候，妻子去度假，于是来到迪厅想体验一下新鲜的生活。在拥挤的舞池中，一张青春的脸定格在他眼中，就这样，他和女孩赵静（ 应采儿饰）算是相识了。谁知道，在贵宾厅里，他遇到了已经分手的女友张采冰（ 刘嘉玲饰）。她不再是那个整天腻着他的小女生，如今的她是这家迪厅的老板，成熟，优雅，风情万种，而且身边多了个肌肉发达的小男友（ 安志杰饰）。阿文在与阿冰的接触中，惊奇的发现她已经神奇的成为迪厅，餐厅，茶馆，健身中心的老板。记忆中那个柔弱没有主见的阿冰，俨然一副商界女强人的模样，她嬉笑着诉说当年二人分手时候的悲伤，用嗔怪的口吻诉说着当年阿文对她的背弃。这边不施脂粉的阿静又像阵春风一样吹的阿文心直痒痒，她常心血来潮的约会阿文。阿文在阿冰的面前并不否定对阿静的好感，而阿冰像熟识多年的旧友，揶揄笑骂――――实际上，遇到当年的那个人，有时候，感觉挺好。于是，有了一场怀旧舞会。他们换上当年火爆浪子剧照中的装束，重温着往日情怀。两个人在他们喜欢的双星情歌里慢舞时，平日的伪装慢慢的卸去，阿冰的头慢慢的沉到了阿文的肩头，时光仿佛回到了那个年代。而镜头的角落里，阿冰的小男友看着他们的亲密，气的咬牙切齿。突然阿静打来了电话，原来她病了，要阿文来陪。略带尴尬的阿文面对阿冰的注视有些不知所措，但他保证会在一个小时之内赶回来。阿冰真的有些生气了，她悻然的告诉阿文，再也不会相信他了。但在阿文可怜的目光中，女人又心软了，她给阿文两个小时，让他在十二点赶回来。充满活力的阿静如今软软的躺在地上，却带病玩着游戏。望着她在病中还挂着的笑容，阿文心疼了。他用咖啡机给阿静煮了一碗白粥，一勺勺的喂下去，喂出了阿静的眼泪。原来看似坚强的她，也有女孩子柔软的一面。把阿静哄睡了，赶回舞会已经十二点多了。阿文将表拨慢了半个小时，面对阿冰的责怪，他一脸无辜，而阿冰不知是真的相信了他的谎言，还是已经习惯了他的伎俩。阿文的心在哪里...他实际上并不知道自己的心在哪里，尤其是他的老婆马上度假回来了。庆幸的是，他老婆刚回来又要去马尔代夫，给阿文多留了些时间。接下来，阿冰和阿静的约会撞车了。于是，阿文，阿静，阿冰，阿冰的男友威尔这四个人开始了他们的相处时光。这是一场尴尬的聚会。四个人表面看若无其事，实际上却各怀心事。在就餐的时候，阿冰讲起了她和阿文的过去：原来的她，所有的理想和生活都维系在阿文一个人身上，她的依赖让阿文感觉越来越沉重，进而变的烦躁。终于，他爆发了，在指责阿冰没有理想，不能自立的同时，离开了她。阿文的离开，让阿冰觉醒：她不再把一个男人当成生活的全部，七八年的打拼，让她拥有了优秀的事业，却再没了一个可以让她放松的肩膀。酒醒之后，他们终于明白了自己所要的。面对他们的复合，阿静告诉伤心的威尔自己的故事：她很小的时候父母离婚了，然而她妈妈一直没有哭，因为她懂得：To have, But not to hold. 阿静从她妈妈那里得到了这样难得的心境。只可惜，这世界上还有很多人，却还学不会放手。