7个人是从小玩到大的好朋友：迈克尔·德莱尼（杰瑞·奥康纳饰）、凯尔·布瑞默（杰克·布希饰）、斯蒂夫（Horatio Sanz）等，都曾宣称过自己以后不可能结婚，于是他们打了个赌，若干年后，他们之中最后如果有人仍然能坚持 独身主义，就可以得到一笔钱。转眼7年过去了，继斯蒂夫成为第1个步入婚姻殿堂的人之后，其他几个人也都没能守住赌约，相继也都结了婚，而当初打赌的那笔钱由于投资得当，已经发展成了一笔数目惊人的巨款，可是这时参加赌约的7个人里只剩下迈克尔和凯尔两个还是单身汉。窘迫的漫画家的迈克尔尽管整天为生计发愁，但到了 拉斯维加斯的赌场上他还是管不住自己，结果欠下了一身债。走投无路之时，他想起了那个赌约，迈克尔很快就了解到自己只有凯尔一个竞争对手，他不由得欣喜若狂。可是凯尔是个花花公子，早就宣称将会做个永远的“钻石王老五”。于是迈克尔千方百计地找到了凯尔过去的女朋友娜塔莉娅·帕克（莎侬·伊丽莎白饰），费尽口舌地游说她嫁给凯尔，并且许诺只要成功，就从赢得的钱里分一半给她。计划顺利进行，眼看着大笔的钱就要到手了，没想人算不如天算，迈克尔发现自己已经爱上了聪明漂亮的娜塔莉娅，要想拿到那笔钱就要失去娜塔莉娅，面对金钱以及自己心爱的人，迈克尔将如何选择？