艺术之都巴黎。美国画家沃肖在这里过着吉普赛式令人艳羡的自由生活，其实他是一个怨这怨那、时常感叹上天对自己不公的烦人的家伙。故事开始于他和法国妻子的一次争吵，他觉得自己的生活已经被命运之神抛在了一团混乱之中，生活逼得他几乎走上了发疯的边缘，他要和妻子坦白自己的过去，虽然自从相识以来，他一直在对她说谎，但这一次，他要告诉她实情。时光之轮开始倒转，镜头回到1973年的格林威治村，13岁的汤姆和每个处于这个年龄段的青涩少年一样，正经历着从男孩到男人的尴尬转变。都说父母是孩子的第一任老师，可是汤姆的妈妈一直沉浸在丈夫去世的悲哀之中，这位自顾不暇的母亲已经没有能力，给孩子任何实质性的成长指导。在学校制造了一系列混乱之后，汤姆为了逃避责任，干脆辍学，和最好的朋友帕普帕斯一起为一家熟食店做送货员。帕普帕斯虽然有着41岁人应该有的身体，却只有11岁的心智，这个永远都长不到、实质名归的“老顽童”，也不是汤姆此时迫切需要的人。在一次送货的过程中，汤姆结识了蕾蒂，这名被关在格林威治“妇女拘留所”的妓女暂时成了汤姆的心理“辅导员”。在她的帮助下，汤姆品尝了苦涩的初恋，开始从男孩平稳地过度到男人。可是一场突如其来的事故，却以最激进的方式逼着汤姆做了一个足以影响一生的选择。