1958年12月，古巴，职业睹徒杰克前往古巴的首都哈瓦娜，参加一场大型扑克牌赛，期望藉此大挥一笔。他在当地邂逅了一名美丽的已婚女子罗贝塔，她的丈夫是当地的共产党革命领袖，两人情不自禁的坠入了情网。此时，罗贝塔的丈夫遭军队杀害，她也被政府逮捕烤问，杰克试着将她救出，但是他却无法阻止罗贝塔对革命的狂热支持……以赌博为生的赌徒杰克于1958年的圣诞节晚上坐船前往哈瓦那，一个美丽的陌生女人让他帮忙将一台报话机偷带入海关。这时恰好爆发的古巴革命对杰克这样的赌徒来说无疑是一个从中渔利的大好机会。在一场赌博中，在一个美国朋友的介绍下，杰克认识了船上的那个漂亮女人、出生于瑞典的博比，她同古巴贵族、同时是一名著名的进步人士阿尔图罗结了婚。杰克后来得知阿尔图罗在一场“车祸”中丧生，博比则被抓了起来，并饱受酷刑。为了将博比救出，杰克取消了一位高级警官的赌债。他们相爱了。杰克甚至宁愿放弃一场关键的赌博而冒着生命危险追随博比潜入游击区。遭到暴徒袭击的杰克发现阿尔图罗还在人世，遂装扮成美国间谍贿赂监禁阿尔图罗的警官梅诺卡尔，许诺他到美国避难。为了帮助博比和她的丈夫，杰克做出了重大牺牲，他失去了嵌在手臂上的一粒大钻石，这是他最后的财产。获得自由的阿尔图罗发现了妻子对杰克的感情，嫉妒不已。革命已取得重大的突破，赌场里的一切都被反政府军用球棒捣毁，杰克只得离开古巴。到了1963年，消沉忧郁的杰克开车前往基韦斯特的海滨，他眺望地平线，看到了许多逃离古巴的逃亡者的船只，追忆着逝去的爱情，无限怅惘……