1996年，34岁的大学教授兼作家大卫·福斯特·华莱士 （ 杰森·席格尔 饰）的小说《无尽玩笑》出版之后，受到了读者和评论界的热烈欢迎，令他声名鹊起。想成为小说家的《滚石》杂志社记者大卫·里皮斯基 （ 杰西·艾森伯格 饰）说服了他的主编，得到了贴身采访华莱士的机会。他丢下女友萨拉 （ 安娜·克鲁姆斯基 饰），和华莱士一起踏上了一段为期五天的签售之旅 。