罗杰·伊伯特15岁就为地方报纸写报道，大学时在《芝加哥太阳报》做兼职，偶然被分到撰写影评的工作。或许有人觉得在上世纪60年代做影评人很幸运，因为报纸是当时人们了解信息的主要途径，不过从片中展现的伊伯特出道时代来看，那时各家报社对影评的处理很随意，有的甚至大家共用一个署名，谁看了片就随意写。而罗杰好像是天生干这行的，“30分钟内就能轻松拿出一篇构思成熟的影评”。1975年，罗杰获得普利策新闻奖，这是该奖首次颁发给一位影评人，这不但是对他本人的肯定，还极大提升了影评人的地位。罗杰和《芝加哥论坛报》的影评人吉恩·西斯科合作主持的电视节目《西斯科与伊伯特说电影》以新颖的形式、独到的见解获得巨大成功，覆盖全美100多个电视频道。但节目获得的不只是正面评价，有的影评人这种在电视上讨论的形式“使影评庸俗化了”，客观上也让没得到他们评论的影片遭到冷遇。但无可否认的是，有不少电影创作者正因为这档节目被“发现”——《天堂之门》的导演回忆影片上映时正值报社大罢工，没有一家纽约报纸刊载对他作品的评论，正是《西斯科与伊伯特说电影》节目把他从灾难中挽救过来。而导演马丁·斯科塞斯从影以来得到的首次有力支持，即来自罗杰·伊伯特于1967年撰写的评论，当马丁跌入事业和生活双重低谷，几乎打算放弃人生时，是伊伯特和西斯科颁发的贡献奖令他重新振作。伊伯特在一定程度上改变了影评和电影行业，而他个人则被生活本身改变。伊伯特和西科斯一开始关系不佳，但随着时间推移，两人逐渐成为挚友；他年轻时被朋友嘲笑选女友的品位糟糕透顶，而后来他收获了幸福的婚姻；年轻时酗酒的毛病给伊伯特带来了不小的麻烦，晚年他虽恶疾缠身，一旦看起电影，写起影评，就会暂时忘记病痛，陶醉于美妙的精神世界 。史蒂夫·詹姆斯在接到拍摄罗杰·埃伯特的纪录片的邀请时，尽管他钦佩作为影评人的罗杰，罗杰对他的事业也产生了深远的影响 （史蒂夫·詹姆斯拍摄的纪录片《 篮球梦 》因片长不符合要求而未能入围奥斯卡，但罗杰将其列为自己1994十佳影片榜单的第一名，由于罗杰的力挺，该片获得了与其质量相符的评价 ），但他不确定自己真的想讲罗杰的故事，直到读完罗杰的回忆录后，才改变了想法。因为罗杰的生活充实而令人兴奋，他那种非同寻常的对冒险的渴望，令史蒂夫·詹姆斯确定他值得拍一部纪录片 。在电影开拍前期，罗杰本以为自己已经摆脱了癌症，但是拍摄进入关键期时，他得知自己已时日无多。史蒂夫·詹姆斯咨询他的意见，罗杰决定继续拍下去，因为他一开始就是要给观众呈现一个真实的自己，当然也包括面对死亡时的他。在影片完成前，罗杰便去世了 。史蒂夫·詹姆斯把罗杰·伊伯特与搭档兼竞争对手吉恩·西科斯的交情作为影片的重要部分，尽管西科斯去世后，罗杰还曾与其他人搭档主持节目，但该片对这些只字未提。其实，他本打算至少也涉及罗杰与理查德·罗珀合作的故事，但当他计划采访理查德时罗杰去世了。他研究了自己之前的采访，梳理影片结构，发现吉恩得知自己患癌症后与妻子做出的隐瞒病情的决定，对罗杰产生了深远的影响，他意识到必须从这里深入探究罗杰的遭遇。所以他决定侧重于罗杰与吉恩的节目和交往，而舍弃了罗杰与其他搭档合作的故事 。