影片中尽管保罗对工作并不热情，但他有着自己的明确目标，只要成功地拆散1000对恋人，他就可以得到升职，成为公司合伙人之一。作为一个行家，保罗对于分手时各种过激的反应早已经习以为常。但这次遇到的一个名叫托托(米兰·佩斯彻尔饰演)的男子却不那么好对付。一听到女友凯瑟琳(纳嘉·乌尔饰演)要和他分手，托托整个人都奔溃了，并且屡次试图自杀。保罗在不得已的情况之下带着托托去工作，而他离自己第一千桩案子大功告成的目标越来越远。不过，就在这过程中，保罗认清了女友娜塔莉(凯瑟琳·德·林恩饰演)对自己的重要性，不再逃避他们两个人的情感问题，并让他对生活的意义有了重新的认识。而托托和凯瑟琳也有着美满的结局 。