故事的开端是泰德最好的朋友马修(杰森-斯格勒饰)向他已经交往了九年的女朋友幼儿园阿姨莉莉(艾丽森-汉尼根饰)求婚。这时27岁的泰德意识到自己也该寻找自己的另一半了。泰德的朋友巴尼是一个有“西装癖“的白领，对于泡妞他总有数不清的独到见解。泰德对在酒吧邂逅的美丽女记者罗宾一见钟情，而巴尼却不断的“劝告”他千万不要结婚，应该在30岁以前享尽单身的乐趣。德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）终于鼓起勇气向女友斯黛拉求婚，斯黛拉欣喜答应，二人自此沉浸在订婚的幸福之中。泰德寻寻觅觅多年的真命天女是否就是斯黛拉？马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）一直以来的梦想是做一名环境保护律师，然而梦想与现实的距离越来越远，他为了养家糊口，决定供职于曾经一度看不起的巨人 国家银行。他的妻子莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）一开始不理解他，后来选择支持他。另一方面，从来不对女人付出真感情的巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰），发现自己竟然爱上了好朋友罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）。在莉莉的支招下，他向罗宾发起了攻势。罗宾渐渐地发现，自己也对花花公子巴尼产生了微妙的感情。