维吉尔是个天生笨贼，从小时候开始就屡次犯错屡次被捉，而屡次被捉再屡次犯错，甚至不是他的错误也会被捉来顶缸。长大了，维吉尔还是个笨贼，只不过这时候犯罪，就不是被捉住踩碎眼镜那么简单了，他已经成了监狱的常客。影片以一种名人传记纪录片的形式展开，采访各种人士对名人维吉尔的看法，并追寻着这位犯罪界“伟人”一生的足迹。维吉尔的第一次大行动——抢劫运钞车，胆小如鼠却又不得不如此的维吉尔就这样被捕入狱了。监狱和你常看的电影中的监狱一模一样，房间、囚犯、室友、警察、典狱长，每一个人物似乎都在以前的监狱影片中出现过。维吉尔象老电影中那样，用肥皂做了一只假枪企图越狱，结果当然是没有成功，反被加了两年徒刑。最后，他自告奋勇充当一种危险药品的试用人员，才得到假释。出狱后，维吉尔十分希望成为一名社会良民，但犯罪的欲望始终纠缠着他。他打算抢劫路易丝的钱包，但很快这个漂亮的洗衣女工就爱上了冒充画家的他。两个贫穷的年轻人相爱，自然需要金钱，于是维吉尔去打劫一家银行。他写了一张字条交给柜台小姐，但对方却因为他的字迹潦草拼写错误而不知所云，全银行的人都来认这张字条，维吉尔还是再次入狱。一次幸运的误会，维吉尔利用逃出监狱，和路易丝到另一个州结了婚，并找到一个正当的工作。维吉尔和路易斯的感情逐渐出现了问题，一个风骚女人诱惑了他，他不得不周旋于两个女人之间，最后维吉尔企图将她灭口，却无论如何杀不死她。路易丝怀孕了，加重了经济负担，维吉尔决定再干一次大的抢劫，以此养家糊口。在银行里，维吉尔低劣的手法很快引起银行保安的注意，维吉尔向他们倾诉了自己犯罪的一生和面临的困难，几个保安高手感动得痛哭流涕，打算帮他干一票大的。维吉尔带着兄弟们再一次抢银行，却遇到另外一伙匪徒也在抢劫，双方当场扭打起来，再一次入狱。这次他和其他六个人被绑在一条锁链上，但维吉尔还是带着他们逃狱成功。维吉尔又回到路易丝的身边，但此时的他已经是著名人士了，他成了大盗中的大盗，匪徒中的传奇。在狱中，维吉尔回顾了自己的一生，影片结束时，弗吉尔又在刻着肥皂。