1997年的南方小城里，六个即将面临高考的中学生，憧憬着各自的未来。董啾啾 （张含韵饰），外表乖乖女、班花，内心却有叛逆冲动；夏静寒 （冉旭饰），是他人眼 中的古惑仔、女生心中的“忧郁校草”，与罗凡 （代旭饰）、大伟 （李现饰）、小强 （张政饰）等四人是最佳损友拍档，在近高考时还在学校创下了许多可歌可泣的经典事迹。 因为一首歌曲以及一次意外，董啾啾与夏静寒产生了交集，也令双方各自的好友关系发生了天翻地覆的变化 。