梁宽任广告公司中层职员，妻子Ann在财经公司任职，两人七年的婚姻却暗藏危机，并在一次误会中争吵而导致分居。分居后的梁宽，无论在事业、爱情及友情上均出现了极大变化。公司聘请了漂亮能干的女强人林太，梁宽对她敬畏爱慕兼备。林太对他提携有加，但却命其辞退公司 冗员，其中包括好友Q太郎。梁宽辞退了Q太郎，但良心发现，为了友情他自己也辞职了。梁宽重遇初恋情人杰妮，并对她怜惜痛爱；但当发现妻子另有新欢时，梁宽才明白自己深爱的仍是太太Ann。电影《小男人周记》的主演郑丹瑞原是香港的著名电台 DJ，因为主演广播剧《小男人周记》中的男主角阿宽而成为 雅痞一族的代表。当该广播剧小说搬上银幕时，他乃顺其自然成为 电影版的男主角，并在港式都市喜剧中建立了一个在感情上游移不定的典型小男人形象。当时仍是新导演的陈嘉上展现了清新而感性的 叙事手法，加上钟楚红、郑裕玲、李美凤、胡慧中等一群美女合演，使该片颇具活色生香的娱乐趣味。